Gdy Piastowie oleśnicy wymarli, w 1492 roku Wołów wraz z księstwem oleśnickim stał się własnością Władysława – króla czeskiego. Jednak 3 lata później zdecydował się je oddać rodowi Podieradowiczów, w zamian za odzyskanie od nich dóbr na terenie Czech.

W 1517 roku Wołów stał się własnością węgierskiego magnata Jana Turzo. Kolejno w 1523 roku miejscowość była w rękach księcia legnickiego Fryderyka II. Gdy udało się go wyprzeć z Wołowa, rozpoczęła się reformacja. Większość z mieszkańców w utworzonym w tym okresie księstwie wołowskim przeszła na protestantyzm.

Zobacz też: Historia Wołowa. Od formowania się plemion prapolskich do kresu wojny 30-letniej

W XVI wieku wołoskie rzemiosło i handel bardzo się rozwinęło. Sukiennictwo nabrało pełnego rozkwitu, a wyroby te były doskonale znane nie tylko na Śląsku, ale także poza jego granicami. Niestety pomyślność jaka panowała przez kilkadziesiąt lat została całkowicie zrujnowana poprzez wojnę trzydziestoletnią, która rozpoczęła się w 1618 roku. Wołów w jej trakcie trafiał wielokrotnie we władanie kogoś innego. Ponadto miasto było ostrzeliwane oraz oblegane, co spowodowało masę zniszczeń. Mieszkańcy tracili swój dorobek, a wielu z nich nawet życie. W trakcie trwania konfliktu Wołów wyludnił się, a rzemiosło oraz handel, które prężenie rozwijały się przed wojną – całkowicie upadły. Częste przemarsze wojsk spowodowały, że ludność miasta zmniejszyła się aż o połowę.

Zobacz też: Historia Wołowa. Wczesne i późne średniowiecze